主要用途
(1)有機(jī)合成
苯甲酸衍生物的制備(如苯甲酸酯、苯甲酰胺)。
Friedel-Crafts酰基化:用于芳香環(huán)的酰基化反應(yīng)(需AlCl?催化)。
醫(yī)藥中間體:用于合成抗生素、鎮(zhèn)靜劑(如苯甲酰基是多種藥物的關(guān)鍵結(jié)構(gòu))。
(2)聚合物工業(yè)
引發(fā)劑合成:用于生產(chǎn)過氧化苯甲酰(BPO,自由基聚合引發(fā)劑)。
(3)染料與香料
染料合成:用于制備三苯甲烷類染料。
香料改性:用于合成苯甲酸酯類香料(如苯甲酸芐酯)。
(4)實(shí)驗(yàn)室應(yīng)用
酰化試劑:用于測(cè)定醇、胺類化合物的活性。
衍生化試劑:用于GC/MS分析前處理。
分子式:C7H5ClO
分子量:140.57
CAS 登錄號(hào):98-88-4
EINECS 登錄號(hào):202-707-6
外觀與性狀:無色發(fā)煙液體,有刺激性氣味。
熔點(diǎn):-1.0℃
沸點(diǎn):197.2℃
相對(duì)密度:1.2120(水 = 1);4.85(空氣 = 1)
溶解性:不溶于水,可混溶于乙醚、氯仿、苯等多數(shù)有機(jī)溶劑。
穩(wěn)定性:穩(wěn)定。
禁配物:強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、醇類、胺類、水。
避免接觸的條件:潮濕空氣。
聚合危害:不聚合。
分解產(chǎn)物:氯化氫、光氣。
閃點(diǎn):88℃
引燃溫度:185℃
爆炸上限:14.9%
爆炸下限:1.2%
化學(xué)性質(zhì)活潑:苯酰氯的羰基碳由于受到氯原子強(qiáng)吸電子作用,具有很高的正電性,使其化學(xué)性質(zhì)非常活潑。它很容易發(fā)生水解、醇解、氨解等親核取代反應(yīng)。例如,遇水迅速水解產(chǎn)生苯甲酸和氯化氫,在潮濕空氣中會(huì)因水解產(chǎn)生的氯化氫與水蒸氣形成鹽酸小液滴而發(fā)煙。與醇反應(yīng)能生成苯甲酸酯,與氨或胺反應(yīng)則生成苯甲酰胺,這些反應(yīng)常用于有機(jī)合成中引入苯甲酰基。
基本性質(zhì)
化學(xué)式:C?H?COCl
外觀:無色至淡黃色透明液體,有強(qiáng)烈刺激性氣味(類似杏仁和氯化氫氣味)
沸點(diǎn):197.2°C
熔點(diǎn):-1°C
密度:1.21 g/cm3(25°C)
溶解性:
溶于乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑
遇水劇烈水解,生成苯甲酸和氯化氫
穩(wěn)定性:
對(duì)濕氣敏感,需密封儲(chǔ)存
遇光可能分解,需避光保存
安全信息:
- 苯酰氯具有刺激性和腐蝕性,避免直接接觸皮膚、眼睛和呼吸道。
- 在處理苯酰氯時(shí),請(qǐng)佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)用具,如手套、護(hù)目鏡和防護(hù)面具。
- 存放苯酰氯應(yīng)在陰涼、通風(fēng)的地方,遠(yuǎn)離火源和氧化劑。
- 若發(fā)生接觸或吸入苯酰氯后出現(xiàn)不適,應(yīng)立即就醫(yī)。
安全性:
大鼠經(jīng)口LD50: lOOOmg/kg。大鼠吸入2h LC50:1870mg/m3。有催淚刺激性,對(duì)皮膚、黏膜、眼睛及呼吸道有刺激性,對(duì)神經(jīng)有麻痹作用。儲(chǔ)存于干燥清潔的倉庫內(nèi)。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持器密封。在氮?dú)庵胁僮魈幹谩?duì)眼睛、皮膚、黏膜和呼吸道有強(qiáng)烈的刺激作用。