中文名稱: 香豆素
中文同義詞: 鄰氧萘酮;香豆內脂;香豆素;氧雜萘鄰酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌咔;苯并鄰氧芑酮
英文名稱: Coumarin
英文同義詞: TIMTEC-BB SBB000094;O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE;TONKA BEAN CAMPHOR;5,6-BENZO-2-PYRONE;AKOS 212-75;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE;2H-1-BENZOPYAN-2-ONE;1,2-BENZOPYRONE
CAS號: 91-64-5
分子式: C9H6O2
分子量: 146.14
EINECS號: 202-086-7
相關類別: FINE Chemical & INTERMEDIATES;Food & Feed ADDITIVES;Coumarins;Coumarin;Natural Plant Extract;Aromatics;Heterocycles;香豆素;中藥對照品;Pharmaceutical intermediates;標準品;雜環砌塊;色素類;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對照品;有機砌塊;植提標準品;香精香料;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產物;食品添加劑;Fluorescent
Mol文件: 91-64-5.mol
香豆素
香豆素 性質
熔點 68-73 °C(lit.)
沸點 298 °C(lit.)
密度 0.935
蒸氣壓 0.01 mm Hg ( 47 °C)
閃點 162 °C
儲存條件 Refrigerator
溶解度 1.7g/l
形態 Crystals or Crystalline Powder
顏色 White
酸堿指示劑變色ph值范圍 Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
水溶解性 1.7 g/L (20 oC)
大波長(λmax) 275nm
Merck 14,2562
BRN 383644
主要應用 color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter
CAS 數據庫 91-64-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息 Coumarin(91-64-5)
EPA化學物質信息 2H-1-Benzopyran- 2-one(91-64-5)
香豆素 用途與合成方法
化學性質 具有升華性的白色性結晶，有香茅香氣，并略有藥香香韻。 不溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿。
用途 用于制造香料，作為定香劑，也用于電鍍工業
用途 香豆素是于1820年在黑香豆中發現的。香豆素以苷的形式存在于許多植物中。具有黑香豆的濃重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力氣息，留香長久。新鮮的干草香氣在很大程度上是由于在干燥新刈草過程中，苷在發酵分解時生成并釋出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用于糖果、糕點之類有調味，加入煙草中可以增加天然香味。在鍍鋅（或鎘、鎳）的電鍍液中加入香豆素，可減少鍍層起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多種其他化學品的原料。香豆是一大類衍生物的母體。這些衍生物中有些存在于自然界，有些則通過合成方法制得。
用途 用于香精和香皂的制造
用途 熒光指示劑。
生產方法 （1）由水楊醛經珀金（Perkin）反應制得。這是珀金在1868年初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中，加熱至187℃，在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌，再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶，在50℃干燥得成品。（2）由鄰甲酚與磷酰氯作用，得到中間體鄰甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，將甲基變為-CHCI2，然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環化即得。如果鄰甲酚與光氣作用，則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程：鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化，至含氯量約為37%，相當于每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。后，在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下，與乙酸和乙酐縮合，反應得到香豆素，該法收率相當高。
類別 有毒物質
毒性分級 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50 293 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 196 毫克/公斤
可燃性危險特性 可燃; 火場分解有毒氮氧化物煙霧
儲運特性 庫房低溫, 通風, 干燥; 與食品原料分開存放
滅火劑 水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
安全信息
危險品標志 Xn
危險類別碼 22-40-36/37/38-20/21/22-43
安全說明 36-36/37-26
危險品運輸編號 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 1
RTECS號 GN4200000
TSCA Yes
HazardClass 6.1
PackingGroup III
毒害物質數據 91-64-5(Hazardous Substances Data)
MSDS信息

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